Rifampicina Número Cas: 13292-46-1 Fórmula molecular: C43H58N4O12

A rifampicina é un derivado semisintético da rifamicina B, un antibiótico macrolactámico e un dos máis de cinco antibióticos dunha mestura de rifamicinas A, B, C, D e E, que se denomina complexo de rifamicina, que é producido polos actinomicetos Streptomyces mediteranei. Nocardia mediteranei).Introduciuse na práctica médica en 1968. A síntese da rifampicina comeza cunha solución acuosa de rifamicina, que nas condicións de reacción se oxida a un novo derivado da rifamicina S (32.7.4), coa formación intermedia de rifamicina O (32.7.4). 3).A redución da estrutura da quinona deste produto con hidróxeno usando un catalizador de paladio sobre carbono dá rifamicina SV (32.7.5).O produto resultante sofre aminometilación mediante unha mestura de formaldehido e pirrolidina, dando 3-pirrolidinometilrifamicina SV (32.7.6).A oxidación do produto resultante con tetracetato de chumbo a unha enamina e a posterior hidrólise cunha solución acuosa de ácido ascórbico dá 3-formilrifamicina SV (32.7.7).Ao reaccionar con 1-amino-4-metilpiperazina dáse a rifampicina desexada (32.7.8).